Aunque la historia del poker ha habido fish (peces) y ha habido whales (fish mucho más grandes), también estuvo Major Riddle, el más celebrado perdedor que este juego ha conocido.
Como con sus fish rivales, Rex Cauble y Jimmy Chagra, el juego abismal de Riddle en las mesas de poker estimaba mayormente el hecho que tenía más dinero del que podía utilizar. Después de crecer en Kentucky e Indiana, se mudó a Chicago y comenzó una compañía de camiones que se transformó en una de las más importantes. Mientras todos quebraban durante la depresión, Riddle hizo crecer una fortuna fabulosa. Sin embargo, no todo su dinero fue legal. A menudo se lo vinculó con la mafia y tenía varios negocios sucios. Hacía que sus choferes le compraran a el sus camiones con un plan de pago y cuando estaban a punto de terminar de pagarlos, Riddle los despedía y se quedaba con el camión.
En 1956, dejó Chicago y se mudó a Las Vegas, Nevada donde compró el Hotel Dunes. Junto con Bill Miller, Riddle comenzó a buscar formas para hacer al hotel más estable financieramente. Una de sus ideas más exitosas fue la de ser anfitrión de las famosas Minsky’s Follies en 1957, haciendo de Riddle el primer hombre en tener un cabaret con un espectáculo de topless en el Strip. A pesar de las quejas presentadas en la legislatura, el show atrajo a 16.000 clientes en una única semana, un record que se mantuvo por más de 30 años.
Cuando Riddle no estaba ocupado revisando los números de su hotel, podía ser visto a menudo en un juego de poker y si estaba en juego lo más posible era que la lista de espera para su mesa estuviera completa. No solo era un muy mal jugador con mucho dinero, también se le podía hacer trampa fácilmente. El notorio mafioso Tony Spilotro, junto con algunos de sus secuaces, habitualmente utilizaban conocidas trampas de tres jugadores para quitarle a Riddle su dinero. Otros engañaban a Riddle envolviéndolo en apuestas paralelas en las que tenía muy pocas oportunidades de ganar.
Aún cuando el juego se jugaba legalmente, raramente Riddle ganaba. Jugador de Stud durante la mayor parte de su vida, sufría sus mayores derrotas frente a los apostadores del camino de Texas mientras intentaba aprender su juego, no-limit Texas holdem. Una mano en particular ilustra que tan lenta era la curva de aprendizaje para el. Sentado en un juego en el Dunes, se vio envuelto en un gran pot frente a Johnny Moss, lo cual ya era un error ya que Moss estaba en su mejor momento.
El flop fue K-K-9 y Moss realizó una apuesta. Todos se retiraron con excepción de Riddle que aceptó. El turn trajo otro 9. Nuevamente Moss apostó y Riddle aceptó. Cuando una J apareció en el river, Moss puso el resto de su dinero en el pot y sin pensarlo Riddle aceptó. Había más de $300.000 en el pot. Moss mostró un par de 9 por lo que tenía poker. Riddle mostró, y era increíble, un par de 2! Todos en la mesa hicieron lo posible por no explotar en carcajadas. Riddle no podía derrotar ni a la mesa.
La falta de habilidad de Riddle no lo frenaba a la hora de apostar todo lo que tenía cada vez que tuviera una oportunidad. Mientras jugaba en el Sahara, en una oportunidad aumentó utilizando una servilleta con el título del Dunes escrita en ella. Riddle ganó esa mano, pero gracias a esa clase de temeridad, su hotel estaba en peligro. Cuando el juego grande se mudó del Dunes al Aladdin, Riddle lo siguió al otro lado de la calle y fue allí donde perdió su hotel definitivamente. En menos de un año pasó de ser dueño de 7/8 del Dunes a tener solo 1/8 del hotel. El resto lo perdió en las mesas de poker.
Justo como había hecho en incontables oportunidades anteriores, Riddle olvidaba las derrotas y avanzaba a su próxima empresa. En 1977, compró el Thunderbird Casino y lo renombró Silverbird. Reclutó a Eric Drache y a Doyle Brunson para llevar un juego de altas apuestas allí, pero el juego nunca tuvo la fama del Dunes y del Aladdin. En el Silverbird podrías perder un auto o una casa, pero nunca todo un casino.
Major Riddle murió en 1980 y con el murió uno de los vestigios del viejo Las Vegas y el mayor fish que el juego de poker haya conocido.
